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退職してから転職？辞めずに活動？メリット・デメリットを比較

更新日：2026年01月09日

監修者谷所　健一郎

キャリア・デベロップメント・アドバイザー（CDA）／有限会社キャリアドメイン　代表取締役

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転職活動の手順には大きく2つのスタイルがあります。現在の職場を辞めてから求職活動をする方法と、辞めずに活動する方法です。

それぞれメリットとデメリットがあるので、比較してみましょう。

退職してから転職活動するメリット・デメリット

退職後の転職活動には、集中できる良さもあれば、収入が途切れるなどの不安もあります。そのメリットとデメリットを整理してみましょう。

退職してから転職活動するメリット

退職してから転職活動するデメリット

• 転職活動中にかかる費用・お金は？　貯金はいくら必要？

辞めずに転職活動するメリット・デメリット

在職したまま転職活動を進める方法には、安定性という強みがある一方で、時間確保の難しさといった課題もあります。そのメリット・デメリットを確認しましょう。

辞めずに転職活動するメリット

辞めずに転職活動するデメリット

• 転職活動スケジュールの立て方｜必要な期間と流れ

先に退職すべきか、迷った時の考え方

例えば、「1カ月でも無収入になると生活できない」「会社の寮に住んでいる」といった事情がある人は、在職したまま転職活動を行うことになるでしょう。

一方、「業務が多忙で在職したまま転職活動をする余裕がない」「志望分野に進むため短期間で技能を身に付けたい」という人なら、先に辞めるほうが転職活動に集中できるはずです。

失業状態に陥ることを恐れて、在職したまま転職活動をする人が多い傾向にあります。それでも先に辞める人がいるのは、多少のリスクを覚悟しても、転職目標の達成を優先しているからです。

失業したくないのは誰でも同じで、慎重に考えなくてはいけませんが、場合によっては転職活動中のブランクを“失業”ではなく“準備期間”と捉えて計画を立てることも必要。

志望分野のほか、在職中の業務都合などの諸条件を総合的に判断し、自分に合った転職スタイルを決めてください。

年代別に見る、転職スタイルの選び方

転職スタイルの選び方は、年代によっても注意点が異なります。20代、30代、40代それぞれのポイントを見ていきましょう。

20代は失業リスクを避け、スキル習得を意識

キャリアが浅い人の場合、万一、失業状態が長引くと不利な状況になりがち。

キャリアの空白のほか、無収入の状態が続くことを防ぐ意味からも、特別な事情がない限り、仕事と安定した収入がある在職したままの転職活動がベターです。

現職での経験期間が短くても、仕事への前向きな姿勢や、ビジネスマナー、PCスキルなど社会人としての基礎スキルが定着していることをアピールできます。

実務経験を積んでいる20代後半などでは、ポテンシャルだけでなく、現職で培った具体的な専門スキルやプロジェクトでの実績など、即戦力としての価値を示す準備も進めましょう。

企業から期待されるポテンシャルを高めるため、新しいスキルの習得や資格取得に向けた学びを取り入れてみることもおすすめです。

30代は退職のタイミングと応募戦略の見極めが重要

30代の転職は、即戦力として期待されるため入社可能日が不明確な在職者は選考で不利になることも。応募書類では目安の記述程度でもOKですが、最終面接の段階になったら、引き継ぎ期間を逆算してより明確な入社可能日を示すのが望ましいでしょう。

無職期間のリスクを抑えるには、在職したまま応募活動をスタートし、企業から正式な内定を得て承諾した後で現職の退職手続きに踏み切るようにしましょう。

応募書類や面接では、これまでのキャリアに一貫性があることや、転職先で生かせる専門性・経験を明確に示すことが不可欠です。

また、後輩指導やチームの取りまとめ、プロジェクト推進など、リーダーシップやマネジメント能力を求められるケースが増えます。具体的な実績を交えながら、組織貢献への意欲をアピールしましょう。

40代は長期戦を想定し、市場価値を高める準備を

40代は選考に時間がかかることがあるため、在職中に安定した収入を保ちながら計画的に進めるのが理想です。

退職を選ぶ場合でも、ブランクを短期間に抑えるため、事前に情報収集や応募準備を整えておくと安心です。転職サイトやエージェントなど複数のルートを活用し、選択肢を広げながら効率的に進めるのがコツです。

専門性やマネジメント経験を強みとして打ち出せるよう、在職中にキャリアの棚卸しを丁寧に行うことも重要です。加えて、デジタルスキルや志望する分野・業界に特化した資格など、学べるものは早めに取り組むことで市場価値を高められます。

40代の転職では、組織において「経営層に近いポジション」や「特定の部門のトップ」といった重要な役割を期待されることが多いため、選考はより慎重になりがちです。応募先が抱える課題に対し、これまでの経験やスキルをどのように生かして貢献できるか、費用対効果を含めた提案ができるよう準備しましょう。

経験が豊富である反面、「新しい環境に適応できるか」「若手社員との協調性があるか」という懸念を持たれることもあります。面接では、これまでの成功体験だけでなく、新しいやり方や組織文化に対する柔軟性、謙虚な姿勢を示すことが重要です。

• 40歳からの転職・再就職は難しい？成功させる秘けつとは？

まとめ

退職後の転職活動は集中できる一方で、長期間の失業リスクによる収入の不安などが伴います。逆に在職中の転職活動は生活の安定性があるものの、時間の調整などに工夫が必要です。

重要なのは、生活事情やキャリアの方向性を踏まえ、自分に合った方法を選ぶこと。転職活動への準備期間をいつとるか、どのような準備が必要なのかも考え、納得できる転職活動を始めましょう。

監修者

谷所　健一郎（ヤドケン）

キャリア・デベロップメント・アドバイザー（CDA）
有限会社キャリアドメイン　代表取締役

有限会社キャリアドメイン 代表取締役 キャリア・デベロップメント・アドバイザー（CDA）。1万人以上の面接と人事に携わった経験から、執筆、講演活動にて就職・転職支援を行う。ヤドケン転職塾 、キャリアドメインマリッジを経営。主な著書「はじめての転職ガイド 必ず成功する転職」（マイナビ出版）、「転職者のための職務経歴書・履歴書・添え状の書き方」（マイナビ出版）、「転職者のための面接回答例」（マイナビ出版）、「転職者のための自己分析」（マイナビ出版）　ほか多数。

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