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転職失敗談に学ぶ!後悔しない転職術(失敗事例集)

更新日:2026年03月05日

転職失敗談に学ぶ!後悔しない転職術(失敗事例集)
中谷 充宏

監修者中谷 充宏

キャリアカウンセラー、社会保険労務士/M&Nコンサルティング社会保険労務士・行政書士事務所

「転職に失敗したかも」「転職しなきゃ良かった……」なんて後悔の残る転職は、なんとしても避けたいところ。

そこで、転職経験者300人から集めた転職の失敗談の中から、代表的なものをご紹介。それぞれの転職失敗談をもとに、キャリアカウンセラーが後悔しない転職方法を解説します。

リアルな失敗談から導いた「5つの鉄則」をチェックして、“後悔しない転職”を実現してくださいね!

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転職経験者のリアルな失敗談

失敗例1

なんとなく転職したけど、私のやりたいことって本当にこれだっけ……?

なんとなく転職で後悔

自分がやりたいことをハッキリとさせないまま転職したので、本当にこの仕事を続けていいのか迷いが出てきた。
(女性/32歳/サービス)

どんな仕事があるのかをよく調べず何となく目に留まった会社に応募し、内定。今ではもっと別の仕事に就けば良かったと思っている。
(女性/31歳/医療・福祉)

一番早く内定が出た会社に飛び付いて、安易に決めてしまったので、後悔している。
(男性/27歳/サービス)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

転職活動を始める時は、自己分析をしっかりと! また、多くの求人情報を見ていこう

自己分析をおろそかにしてしまうことや、多くの求人情報に目を通さないことで、転職後に後悔するケースがあります。ミスマッチを防ぐために、転職活動の初期段階で、まずはしっかり自己分析をしておきましょう。

自己分析が苦手な人は、積極的に外部の自己分析ツールやサービスを活用すると良いでしょう。マイナビ転職では適職診断や自己分析ができる社会人力診断を提供しているほか、転職フェア・イベントで個別の転職相談会も行っています。

また、転職サイトのメールマガジンやスカウト機能を活用して、多くの求人情報を見ておきましょう。さまざまな求人情報の仕事内容をよく読むことで、業界や仕事への理解が深まり、「やりたい仕事」をより具体的にイメージできるようになります。更に、自己分析によって導き出した自分の志向性と、よりマッチした仕事に巡り合える可能性も高まります。

どうしてもやりたいことが自分の中でハッキリしない場合は、転職先を選ぶ際に「自分が何をやりたいか」はひとまず置いておき、「自分には何が業務として合っているか」と「譲れない労働条件(給与や労働時間)」をもとに、割り切って転職先を選ぶことも間違いではありません。

失敗例2

思っていたより残業が多い、会議が長い……。早く帰れない!

残業・勤務時間が長い

実際に入社してみると、面接で聞いていた印象よりも残業が多い。確かに繁忙期は残業があると聞いていたが、ここまで多いとは思っていなかったので、心身共に毎日疲れてしまっている。
(男性/29歳/管理・事務)

転職先では、就労時間外なのに会議の予定などを入れられる。しかも、意味がなくダラダラと長い会議をやる社風。せめて就労時間内にしてほしいと心から感じた。
(女性/37歳/管理・事務)

事前に聞いていた勤務時間・残業時間が実態とは大きく違い、社内の雰囲気と仕事内容にもついていけず、結局、転職後4カ月で退職した。
(女性/29歳/広告)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

その会社で働く人の「一日の流れ」を求人情報、ホームページ、面接などで探ってみよう

実際の職場の忙しさを知るために、面接などで「一日の業務の流れ」を聞いてみましょう。業種によっては繁忙期と通常期のギャップが激しいケースもあります。

そのため、繁忙期の1日の流れ、1カ月の流れなども聞いておくのがおすすめです。会議の頻度や長さも、ある程度は知ることができるでしょう。

話を聞いたうえで労働時間の面で妥協できない場合は、ハッキリと面接で伝え、落としてもらうのも一つの手。いざ採用されても短期で辞めてしまうと、その次の転職で人事の印象が悪くなることもありますので、注意してください。

失敗例3

やってみたかった仕事に就いたのに……。こんなはずじゃなかった

やりたい仕事が合わなかった

前からやってみたかった仕事内容に引かれ転職したが、自分が思っていた仕事と違った。給料も低く、社内の雰囲気も悪かった。
(女性/22歳/管理・事務)

やりたい仕事があり転職したが、収入が大幅に下がってしまい生計が立てられなくなってしまった。
(男性/35歳/製造)

デザインの仕事がしたくて就職したにもかかわらず、仕事の大半がデザインに関係ない仕事だった。
(32歳/女性/クリエイティブ)

やりたい仕事があって転職をした。しかし、転職した矢先に会社の経営状態が悪化し、やりたいと思っていた仕事ができなくなってしまった。
(38歳/男性/ITエンジニア)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

「やりたかった仕事」こそ、仕事内容や会社への理解を徹底的に深めよう

いわゆる「ずっとやってみたかった憧れの仕事」はイメージが先行しがちです。転職の場合は、より具体的な仕事への理解のために、ネットでの情報収集はもちろん、人脈を頼り、目指している業界や職種で働いている人の生の声をできる限り集めることも大切です。

仕事内容だけでなく、目指している業界の市況や、それぞれの会社の経営状態などを聞いてみることも必要。頼る人脈がなければ、面接のタイミングで職場見学や、同じ部署の社員と面談の機会を設けてもらうことはできないか、希望転職先に打診してみましょう。

また、転職する前には必ず、仕事内容や給与、社風、労働時間などのうち、どの点が譲れないか、逆にどの点なら妥協できるのか、かなえたいものの優先順位をつけておくことも大切です。

そのうえで、転職後にそこで3年働けるかを考えてみましょう。例えば給料が安くても、「この仕事内容であれば3年間は続けられる」と思えるかどうかが判断のポイントになるはずです。

失敗例4

ミスマッチ!? 希望を胸に転職したものの、思ったより活躍できなかった

思ったより活躍できなかった

年収が上がると期待し転職はしたが、思うように活躍できず年収は変わらないままでした。
(男性/36歳/販売)

正社員という形にこだわりすぎて、自分がまだ未熟なのに背伸びをかなりして転職してしまった。そのため、仕事についていけない。
(男性/37歳/管理・事務)

未経験の仕事でステップアップを図ろうとしたが、準備不足・勉強不足が原因で人間関係が悪くなった。
(男性/39歳/広告)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

自分の経験と照らし合わせながら、面接でその仕事の難易度を探っていこう

原因はスキルのミスマッチ。これを防ぐためには、業界・企業・仕事についての研究をしっかり行うことが前提となります。面接時にも、具体的な業務内容に踏み込んで聞いていきましょう。

例えば営業なら「ノルマはキツいですか?」とストレートに聞くことは印象が悪くなることもありますので、「前職ではこのくらいのノルマがあり、このような評価基準がありましたが、御社ではどのようになっていますでしょうか?」「ルート営業と新規開拓のバランスについて、御社のホームページや求人情報からこのように捉えていますが、いかがでしょうか?」といったように自らの経験や考えを交えながら質問すると良いでしょう。

もちろん、スキルのミスマッチを自覚しているにもかかわらず、どうしても入社したい、という場合もあると思います。その場合は、業務の開始までに足りない知識などを自分で勉強していくことで、スキルのミスマッチを少しでも解消するという選択肢があることも忘れないでください。

失敗例5

ワンマン社長がいた! 振り回される毎日を送る羽目に……

社風が合わず、転職に失敗

希望の職種で転職できたは良かったものの、小さな会社で社長がワンマン経営のため社内の雰囲気がすごく悪い。離職率も高かった。
(男性/30歳/営業)

転職した先は、社長がワンマンで、営業成績が悪いとすぐにクビになってしまう会社だった。
(男性/36歳/コンサルタント)

社員同士があまり協力的ではなく、社内の雰囲気も大変悪かった。更に、社長もワンマンのため、社内や社員の様子にはまったく目を向けようとはしなかった。
(女性/29歳/管理・事務)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

思い切って社員に、社長について聞いてみるのも手

小さな会社は往々にして社長の存在が大きいことも。社長自ら面接を行うことも珍しくないため、その場で自分との相性を見極めましょう。

また、「社員の皆さまから見て、御社の社長はどのようなお人柄だと思われますか?」といったように、面接官である社員に社長のことを聞いてみるのも一つの手。

当然、悪しざまには言わないはずですが、言葉のニュアンスから社員と社長の距離感をつかむことができるかもしれません。

失敗例6

入社後に発覚! 求人票や面接で聞いた労働条件が違う

給与・待遇が求人と違う

入社してみたら、面接の時に聞いていた労働条件、給与額と違っていた。特に給与が想定していたより低いのは、生活が苦しくてつらい……。
(男性/26歳/サービス)

入社する前に聞いていた正社員登用の話と、実際に入社してから聞いた正社員へのステップアップの方法が違っていた。
(男性/28歳/販売)

働き始めてみると、求人票に書いてある内容と大きく違うところがあり、収入も減る一方だった。
(男性/29歳/クリエイティブ)

キャリアカウンセラーのアドバイス

中谷 充宏

内定後にもらえる労働条件通知書をしっかりチェックしよう

こうした失敗を防ぐためには、内定が出てから入社するまでの間に労働条件通知書をもらってチェックすることが有効です。通知書には、勤務地や仕事内容、休暇、賃金、退職などについて明記されていて、これを労働者に交付することは雇い主の義務になっています。転職はスキルや経験によって給与額が異なるため、求人票の「最低保証金額」と通知書の賃金に関する項目を見比べておきましょう。

もし労働条件通知書の内容が、求人票や面接で聞いた内容と異なっていた場合は、すぐに希望転職先に確認しましょう。それでも相違があれば入社の取りやめも可能。内定承諾後であっても、この場合、入社を取りやめることはルール違反にはなりません。入社後にストレスをためるよりも、転職活動を再始動して、別の勤務先を探した方が良いでしょう。

そのほかの失敗談はこちら

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失敗談から学ぶ!後悔しない転職術 5つの鉄則

【1】そこで働く人の一日の流れを聞いてみよう

自分が働く姿を具体的に思い描けるよう、まずは業務内容を理解することがミスマッチを防ぎます。面接時の逆質問で、一日の業務の流れをしっかり聞いておきましょう。

仕事内容や労働時間の把握はもとより、朝礼や終礼、清掃の有無など、会社の文化もスケジュールから垣間見ることができます。

【2】実際に働いている人にも話を聞こう

会社から公式にリリースされている情報を隅々まで把握するのはもちろん、アンオフィシャルな情報収集も積極的に行いましょう。

その会社で働く人に会って話を聞くことが難しい場合は、似た業界や職種の人からも、できれば話を聞いておきたいところ。転職先と取引している人から話を聞くのもおすすめです。

【3】自己分析は「外注」すべし

自己分析とは、自分を客観的に見ること。転職において重要なポイントですが、苦手な方もいるのでは? その場合は自己流ではなく、外部のツールを活用しましょう。

マイナビ転職では「適性診断」などのコンテンツから自己分析が可能です。また、転職フェア・イベントでキャリアカウンセラーに相談してみるのもよいでしょう。

【4】そこで3年働けるか? を考えてみる

一般的に、日本の企業の人事担当は、3年を一区切りのキャリアと考えていると言われます。仮にもう一度転職を目指した場合、3年キャリアを積んでいれば次の転職先を見つけるときもスムーズに進みます。

また、3年というスパンをイメージすることで、目先の条件だけにとらわれず、「その会社の3年間で図るべきキャリアアップ」が何なのか、見えてくるはずです。

【5】労働条件通知書は入社日の前に確認を

内定承諾後、労働条件通知書を確認しておきましょう。たとえ通知書と面接で聞いたことに齟齬があり、入社しなくなった場合でも、入社日の前であれば「キャリア」と見なされないケースが一般的です。

もし入社後に確認して「話が違う!」と1週間で辞めた場合、次の転職活動において「ジョブホッパー(職を転々とする人)」と見なされ、印象が悪くなってしまう可能性も否めません。

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「転職に失敗した」と思った時の対処法

転職するか迷う…… 判断の参考に

監修者

中谷 充宏

中谷 充宏

キャリアカウンセラー
社会保険労務士/M&Nコンサルティング社会保険労務士・行政書士事務所

1万人超の転職支援の実績があり、また企業に対する採用支援の経験も豊富。転職者側、採用側の両方を知り尽くした日本では数少ない「転職のパーソナルコーチ」。著書に「30代40代のための転職完璧ガイド」(秀和システム)など多数。

マイナビ転職 編集部

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