この企画は、Web業界で名を馳せる伊藤直也氏と注目企業のCTOが、寿司を摘まみつつホンネで語り合う、かつて無かったインタビュー企画である。

元・超ワガママエンジニアのクックパッドCTOと語る、「CTOって何する人だ？」論 【後編】 #naoya_sushi

＜前編のあらすじと後編のお話＞
ある秋の日の宵の口、広尾の寿司屋に集った伊藤直也氏（以下「naoya」）と、『クックパッド』CTOの舘野祐一氏（以下「secondlife」、文中ではセコン）。もともと『はてな』で上司と部下という間柄だった二人が、旬の美味を愉しみながら話し始めたのは、『はてな』時代のセコン氏が「マネジメントなんか一切やりたくない」と公言し、「新しい技術を取り入れてはすぐに飽きて放置」するという超絶ワガママエンジニアだったという事実。そんなセコン氏だが、『クックパッド』に転職した後は、同社の技術部長として「技術者にとっての憧れの会社」というイメージをつくり上げていくという、かつてを知る者にとっては驚きのマネジメントセンスを発揮するのだった――。

⇒【前編】の記事はこちら

さて、今回の後編では、『クックパッド』でのセコン氏の取り組みを掘り下げながら、いよいよ本稿のメインテーマである「CTOって何する人だ？論」に迫っていきます。料理としては、そろそろ寿司が登場する頃合。絶品の握りを摘まみつつ、二人の会話はますますヒートアップしていきます。

▲【前編】の最後にチラ見せした大間のマグロが、満を持して登場します。

新たな変化に対する拒否反応は、どう乗り越えていくべきか

▲いよいよ板前さんが寿司を握り始めました。

— naoya：ところで、セコンさんが技術部長とかCTOになれたのは、組織をより良い状態にすることについて、ずっと結果を出してきたからだと思うんだけど、そのために一体何をしたの？10人くらいしかいなかった組織に一番最後に入っていったセコンさんが、あれやりたい、これやりたいって言うとき、衝突とかなかったのかなって。

— secondlife：衝突はあったよ。

— naoya：それをどうクリアしたのかって、みんなすごい聞きたいことだと思う。だって、『クックパッド』に入って3ヶ月くらいの頃、「つらい、辞めたい」とか言ってたじゃん。

— secondlife：あの頃は本当につらかったw 当時の『クックパッド』って、情報共有が全然されてなくて、みんなバラバラに仕事をしてる感じだった。どんなサーバにどんな情報があるとか、開発ってどういう風に行っていくべきとか、色々なことが属人的だった。運用されていないwikiがあるだけで、情報共有が全然されてなかったんだよね。

— naoya：そうなんだ？

— secondlife：そこはもうちゃんとしたやり方を踏んで説得するしかなかった。当時のCTOに「自分に時間ください。1週間でいいから」とか言って、ツールをつくって、やりたいこととか導入によるメリットを言語化して説明してっていう、きちんとしたフローを踏んでいったわけ。そんなことを繰り返して、あとは会社で自分ができる仕事をしっかりやっていったら、1年後くらいには何でもやっていいよっていう感じになった。 裏を返すと、やったことがちゃんと会社の成果に結びついていて、僕にはやらせてもいいだろうになったんだろうね。

— naoya：確かに、その後 6ヶ月目くらいに会ったときは、「仕事楽しいっす！」とか言ってたね。Web業界とかIT業界も10年、20年と歴史を重ねてきて、古いやり方とかその昔に導入したシステムでがんじがらめになっている会社が多いじゃない。それを壊そうとして組織の壁に悩まされているエンジニアって、めっちゃ多いと思うんだよね。そこに対して、まずは周囲の人とコミュニケーションをとって信頼関係を築くっていう人もいるけど、セコンさんの場合は実力で示すことで切り込んでいったというわけだ。

— secondlife：前職の会社のいいところも悪いところも分かった上で、じゃあ今の会社はなんでここができてないんだろうっていうのは、転職したてのエンジニアだったら余計にわかるはずだし。それを自分の技術力を使って切り拓いていくっていうのは、会社からもいち早く成果として認めてもらえるようなアウトプットになると思うんだよね。

— naoya：でもまあ世の中の多くのエンジニアは君ほどそんなに切り込んでいけないんですよ。まあ、セコンさんの場合も、色々な要因があったとは思うけどね。その時CTOがちゃんと話を聞いてくれたってのもあるし、セコンさんに自分の言ったとおりに1週間でつくる実力があったことも重要だし。いずれにしろ、今あるものを壊そうとして抵抗にあったとしても、何もアクションを起こさないと前に進まないよ、ということは間違いない。それに関してはセコンさんは偉かったんだろうな。

▲絶品の握りは、まず白身から。twitterにアップするための写真撮影に夢中なセコンさん。

“クックパッドらしさ”はエンジニアの意識改革から生まれた

▲例の中トロの握りを口に運び、驚愕の美味しさにむせび泣く二人。

— naoya：で、セコンさんは2014年にCTOになったわけだけど、CTOになって取り組んだことって、どんなこと？

— secondlife：技術部長の頃から、エンジニア全体の制度づくりとか、スキルアップとか、組織全体に関わるっていうところは結構やっていて、CTOになってからやることがガラッと変わったかっていうと、別にそんなこともなくて。CIO的な役割も負ってるんで、使いやすく、アクセスしやすく、かつセキュリティもしっかり担保できる情報管理のあり方を考えたりとか。やっぱり組織づくりの役割が多いかな。

— naoya：結果を出したからCTOになった側面が強い「出世型のCTO」だもんね。でも、『クックパッド』でセコンさんが活躍するようになってから一番変わったのは、「俺たちこういう風にやってるんだよね」っていうことを、『クックパッド』のエンジニアが世の中に向けてしゃべるようになったってことかな。

— secondlife：評価制度の中のひとつに、社内外のエンジニアにどれだけ貢献するかっていう評価軸があって、社外に対しては、例えばOSSでライブラリをつくるとか、カンファレンスで自分たちの取り組みを伝えるとか、そういうことはすごく重要なんだよって話はよくしてる。

— naoya：評価制度の中に社外活動の軸を取り入れたのはセコンさん？

— secondlife：そうそう。CTOになる前、技術部長の頃だけどね。

— naoya：そういうことをちゃんとやってるんだよね。

— secondlife：『クックパッド』のエンジニアは「良いものをつくっている」という自負があるから、「もっと社外に発信すべきだ」という考え方は自然と浸透して、そういう活動を奨励するために評価制度に織り込んだんだよね。

— naoya：俺もよく勉強会とかでしゃべるんだけど、『Kaizen Platform, Inc.』(*naoya が技術顧問を務める会社) では俺ばっかりがしゃべってるから、なんか Kaizenって会社がすごいというより、naoyaがなんかやってるっていうイメージになっちゃってる。でも、そうじゃなくって、『クックパッド』の場合は複数のエンジニアが話をするから、例えばセコンさんがしゃべってるんじゃなくって、『クックパッド』のエンジニアがしゃべってるっていうイメージになってる。その流れを上手くつくったのは、相当大きいなぁと。

— secondlife：会社のイメージづくりとしては確かに大きいかもね。

— naoya：エンジニア一人ひとりは、評価されるから外でしゃべるってわけじゃなくて、基本は楽しいからやってるんだと思うけど、その一方で、それをやるのは正しいことだよ、どんどんやってねって会社が言ってくれてるのは、エンジニアとしてはすごくやりやすいはず。そういうカルチャーと仕組みをちゃんとつくったっていうのはすばらしいね。

▲煮切り醤油を塗ったコハダは、食べるのがもったいないほどの美しさですが、一口で行っちゃいます。

naoyaとsecondlifeが語る「俺のCTO観」

— secondlife：うーん。今でこそCTOなんだけど、そもそもCTOってなんなんだって、去年naoyaさんに訊いたりしてね。

— naoya：俺も訊かれたけど、よくわからないって言ったりしてｗ

— secondlife：会社によって色々なタイプのCTOがいるけど、僕の場合で言うと、技術っていうものをどれだけ経営にコミットできるんだろうということを徹底的に考えて、会社をより良い方向に導いていくのがCTOじゃないかなとは思ってる。

— naoya：でもさぁ「CTOは技術の観点から経営にコミットする」ってさぁ、一応、みんな、そう言うんだよ。

— secondlife：そっか、あまりにテンプレな回答かｗｗｗ

— naoya：そう。それって具体的に何をすることなの？

— naoya：エンジニア出身の経営陣じゃない場合、わからないことがあったりするからね。

— secondlife：例えば、技術部っていう全社横断的に開発チームを支援している10人くらいのチームがあるんだけど、「そんなに人数は必要なのか？」って指摘が出たりする。そんな時、僕としては、この組織が存在している意味や、そのために必要な人数規模、将来的に何をしたいとか、そういうことを経営に理解してもらわなきゃならない。でもこれってすごく難しくって、数値として見えるわけじゃないから定量的に測定できないし、3年とかで技術が大きく移り変わっていく世界で、その時に見える技術を数値化してどうこうというのはすごく無駄なわけで。

— naoya：そうそう。そうなるとエモーショナルな説得って言うのは、めっちゃ重要。結局、数字的根拠のないところで、それくらいやらないとダメだという謎の直感があってやるわけで、それをみんなに説得するとなると、もうさぁ、論理立てて説得とかじゃ全然なくて、寝技みたいな感じになっていくじゃない？

— secondlife：だから自分が考える組織というのはこうであって、そのためにエンジニアはこういう風にならなくちゃいけないから、絶対これって必要なんですよとか。

— naoya：ロジックはもちろん必要なんだけど、ロジカルじゃなくって感情をわかってもらうっていう部分も大切だよね。時として。

▲お次はしっとりと艶やかな甘エビの握りが供されました。

CTOの本質は、文化をつくる人

▲それももちろん一口でパクリ。

— secondlife：CTOでも2種類いるじゃん。経営に関わっているCTOと、そうではないCTOと。今の話だと、ちゃんと経営に関わってる方が…

— naoya：理想的にはね。でも、多くの会社は、会社を立ち上げた人がエンジニアでない場合が多くて、どういうテクノロジーが必要だとか、どういう組織が必要だとか、多分わかってない。それを経営陣に理解させるというのが、CTOの大きな仕事のひとつ。多分、『クックパッド』の現場のエンジニアは、セコンさんがそれくらいやっているということを、あんまり知らないかもしれないね。

— secondlife：いや、僕は大してやってないしｗ

— naoya：その場で働いている人たちにとっては今の環境が当たり前だと思ってるだろうから、伝わりにくいかもね。

— naoya：自社にとってエンジニアはどういう存在であるべきかという定義や、自社に合ってるエンジニアの組織構造ってなにかっていうのを、経営陣にフィードバックしていくという感覚ですかね。

— secondlife：でも、それは必ずしもエンジニアにとっての働きやすい環境をつくりましょう、とかそういうことだけじゃ全然なくって。必要なら、エンジニアに嫌がられるようなことをやる場合もあるわけだし。例えば、技術部長の頃だけど、フルフレックスタイム制を止めたりとか。それは、その方が生産性が高くなるとか他部署との連携が図りやすくなるとか、いろいろな理由があって、僕も納得いく理由だったからこそ、止めたんだけど。

— naoya：それは俺も『グリー』を辞めた後の自由な生活で痛感したな。『グリー』を辞めたら、「朝起きてガンガンコード書くぞ」って思ってたのに、結果としてゲームやってただけだった･･･ｗ エンジニアに際限なく自由を与えても、それで生産性が上がるとは限らない。じゃあ、どうするのが一番いいのかってことを考えていくのがCTOの役割の一つなんだよな。

— secondlife：僕がCTOになった一つの理由には、エンジニアが活躍できる環境っていうのを自分でつくらないと、会社って、少なくともエンジニアにとっては、居心地が悪くなっていくんじゃないかなって感じたからで。

— naoya：なるほどね。

— secondlife：会社が成長して、組織やサービスが形が整って、安定すればするほど、エンジニアにとってチャレンジングな環境だとか、すごく困難な技術的課題を自分の力で解決するみたいな要素が無くなっちゃう。去年とある意味同じ仕事をしてればいい、みたいになって。

— naoya：荒削りな頃の方がその分のびしろがあるわけで、ある部分、仕方ないところもあるよね。

— naoya：今ね、すごくいいこと言ってるじゃない？まさか、ですよ。俺が会社全体のことを考えて、iOSでアプリとかつくった方がいいとか言ってた時に「嫌です！」って答えてた人間が。組織として成長するためには、だって。人は成長するんだなぁって、しみじみ実感しましたｗ

— secondlife：自分の視野っていうのをどれだけ広げられるか、これ重要なポイントだと思っていて、僕自身は、それまでエンジニアとかマネージャーの視野しかなかったけれど、CTOになって、経営の視野を持てるようになったのは大きかったね。

— naoya：だけど、世の中の的に見ると、CTOって、めっちゃスーパーマンって思われてる節があるじゃない？エンジニア的にすんごい人じゃないとなれないんじゃないかとか。

— secondlife：それは全然違うよね。『クックパッド』には僕よりも優秀なエンジニアは大勢いる。CTOは彼ら以上に何もかもを把握していなきゃいけないわけじゃないし、むしろ、ありとあらゆることをCTOが把握して、決めるというのは健全じゃない。

— naoya：だから文化づくりなんだよな。現場のエンジニアよりもいいコードを書けたり、最新技術に詳しかったりするんじゃなくて。

— secondlife：レイヤー的には現場から離れて、コードを書く機会が減ってるので、一日中コードを書いてる現場の人と純粋な意味で勝てるわけないし。僕も開発支援のツールなんかは自分でつくることもあるけど、サービスのところまでいじることはない。むしろ、僕が手を出して運用だけ任せたら、現場が迷惑すると思うｗ

— naoya：俺はなんとか頑張ってコード書いてるけどね。ただ、「3日でできますよ」って言ったはずなのに、3日間ずっとRuby on Railsについて調べてたりなんてこともあったりしますね･･･。お父さんが子供の運動会で若い頃のイメージで100m走に出たら、全然思い通りに体が動かずアキレス腱切っちゃうみたいな･･･ｗ

▲至福の時間は、あと少しだけ続きます。

大号令で、モバイルファーストへ舵を切る

— naoya：もう一つ、テクノロジーの方向性を決めるっていうのも、CTOの重要な役割だと思うんだけど。そっちの具体的な取り組みって何かある？

— secondlife：それで言うと、これまた技術部長の頃の話になるけど、モバイル・ファーストに舵を切ったことかな。それまでの『クックパッド』は、Ruby on RailsとかのWeb技術に寄り過ぎていた。でも、ユーザーはスマホ使うの当たり前で、やっぱりスマホにも対応できるように技術のスイッチをしなくちゃいけないでしょうと。

— naoya：そりゃあそうだよね。

— secondlife：でも、うちの会社は、スマホのスキルを持った人が社内にすごく少なかった。そこで、モバイル・ファーストを宣言して、例えばプロトタイプをつくるにしてもWebなら1週間でできちゃうものを、1ヶ月かかると分かっててもできるだけスマホのアプリでやるとか。そこは会社のコストをかけてでもやらなきゃいけないってことを経営メンバーに話して、モバイルが当たり前の環境に舵を切るっていうのを行ったりして。

— naoya：反応はどうだった？

— naoya：お前が言うなよ！ｗｗｗ

— secondlife：当時と今は違うからｗｗｗ

— secondlife：よく自由度を与えて、とかいうけどさ、100％自由にしちゃったら、その環境で自律して仕事ができる人ってあんまりいないよね。

— naoya：さじ加減を決めてさ、20％スパイスを入れればいいのか、50％なのか、100％なのかって、そこの舵とりも大事だよなあ。

第1回の #naoya_sushi は、これにてお開き

— secondlife：いやー、それにしてもカツオ美味かったなぁ！ｗ

— naoya：大間のマグロも絶品だったｗ

— secondlife：でも、普段naoyaさんと会っても話さないようなことを話せて、楽しかったな。

— naoya：俺も調子に乗って結構飲んじゃったから、割とアツい話になったね。

— secondlife：ところで、これ、次の回にも呼んでもらえるのかなｗ

— naoya：回を重ねるごとに参加人数が増えていったりしてねｗｗｗ まあ、それは冗談だけど、じゃあ今回はこの辺でお開きにしましょうかね。セコンさん、今日はありがとうございました。

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